11月19日，滴滴出行宣布正式进入哥斯达黎加，服务覆盖首都圣何塞、卡塔戈、彭塔雷纳斯、埃雷迪亚和阿拉胡埃等5城，触达全国人口的65%。哥斯达黎加是滴滴服务的首个中美洲国家，也是继巴西、墨西哥、智利和哥伦比亚后，滴滴进入的第五个拉美国家。
2019年下半年，滴滴对拉美市场进行组织架构升级，鼓励滴滴在巴西、墨西哥等市场培育出的本地人才，作为公司的内生力量支持哥斯达黎加的运营工作。他们几个月前就来到当地进行市场调研，了解用户的切实需求。在4周的司机招募中，已有五千多名司机完成注册。
目前，滴滴是唯一在拉美地区数百个城市运营O2O服的中国企业。随着哥斯达黎加业务上线，滴滴的服务在拉美触达上亿人，为当地司机提供灵活收入。
滴滴墨西哥和中美洲负责人毛宸宇表示：“过去两个月的推广中，我们得到了哥斯达黎加很多用户和各方面的认可，很受鼓舞。滴滴团队会深入学习本地市场，运用我们积累的技术和经验，为当地用户提供高性价比、高效、安全的交通出行服务。最近我们与巴西本地政府合作又落地了一项智慧交通项目，用滴滴智能交通信号灯系统帮助改善路况。未来，我们希望与哥斯达黎加政府和各相关方合作，把滴滴的智慧交通项目带到这个美丽的中美洲国家。”
?2018年1月，滴滴收购巴西最大的网约车平台99；同年4月首次以自有品牌服务落地墨西哥市场，随即进入了澳大利亚和日本；2019年6月，滴滴进入智利和哥伦比亚，并于同年10月在哥伦比亚推出出租车叫车服务。?